2019美网公开赛男单第四轮比赛继续进行，前TOP3球员迪米特洛夫状态回升，以7-5、6-3、6-4的比分完胜澳洲新秀德米诺，生涯首次打进美网八强，将与费德勒争夺一张半决赛门票。
澳网之后迪米因肩伤缺阵2个月，澳网之后到美网之前他只拿到7胜13负的战绩。
没想到美网开始之后，迪米特洛夫状态明显回升，第一轮比赛，迪米特洛夫以6-1、6-7（2）、6-4、6-3击败了意大利老将塞皮；第二轮，迪米特洛夫收到12号种子丘里奇的退赛礼，不战而胜直接晋级；第三轮，迪米特洛夫7-5、7-6（8）、6-2击败波兰幸运落败者马赫扎克。
进入第四轮，迪米特洛夫每盘各兑现一次破发，用7-5、6-3、6-4的比分完胜澳洲新秀德米诺，生涯首进美网男单八强，即将挑战5届赛会冠军费德勒。迪米特洛夫此前7次挑战费德勒全部以失败告终，硬地赛场上也仅从费德勒手中抢下过2盘。
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