2019蒙特卡洛大师赛男单次轮，保加利亚好手迪米特洛夫7-6(2)、6-4战胜德国人斯特鲁夫，晋级男单16强。下一轮1/8决赛，迪米特洛夫的对手是赛会11冠王纳达尔。
迪米特洛夫最近一年都表现平平，鲜有亮眼成绩 ，来到蒙特卡洛赛，首轮击败贝雷蒂尼，次轮迎来德国人斯特鲁夫，首盘比赛迪米有些慢热，但是他在0-40的情况下连赢5分保发，几局之后 迪米的发球局仍然不稳定，第5局他再次送出破发点，斯特鲁夫成功兑现，不过迪米也马上回破还以颜色，双方战至3-3。
第7局和第9局，迪米都是挽救了破发点后才惊险保发，反观斯特鲁夫的发球局则是守得很轻松，第12局，斯特鲁夫顶住压力挽救两个破发点即盘点后保发，就这样比分来到6-6，抢七里关键分能力更胜一筹的迪米特洛夫以7-2大胜，先下一盘。
第二盘，迪米延续抢七状态，开局就实现破发，以2-0领先，此后保加利亚人在第3局和第5局都有扩大比分的机会，但是斯特鲁夫顽强化解破发点保发，迪米这边吸取了首盘的教训，在自己的发球局十分稳健，一个破发点都没送出，以6-4再赢一盘，晋级16强，将战纳达尔。
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