2019年ATP1000蒙特卡洛大师赛男单次轮，世界第一德约科维奇迎来今年红土首秀，对阵科尔施雷柏，两人打满三盘，德约科维奇险胜过关，三盘比分为6-3、4-6、6-4。
德约科维奇和德国人科尔施雷柏交手10次，小徳8胜2负领先 ，不过今年印第安维尔斯小徳刚刚输给他，成全了后者对时任世界第一的首胜，科尔施雷柏善于红土作战，因此小徳不可小视这位对手。
首盘比赛，开局两人都顺利保发，第5局德约科维奇的发球局陷入危机，但是他在15-40的情况下挽救两个破发点保发，第7局小徳发球状态不佳，又陷入了15-40的危机之中，这一次他经历了4次平分考验后才化解危机，屡次错失良机的科尔施雷柏反而自己在第8局心态崩塌，小徳趁势破发，在发球胜盘局送出love game后以6-3拿下首盘。
第二盘，开局各自保发之后，小徳在第三局错失了破发点，科尔施雷柏随机提升状态，抓住小徳防守上的漏洞，实现了破发，以3-1领先，不过小徳随后实现了回破，第6局小徳浪费局点再次被破，但好在世界第一又一次立刻回破，避免分差被拉开。第8局德约科维奇的发球状态不佳，被科尔施雷柏第三次破发，德国人随即5-3进入发球胜盘局，小徳展开反扑，化解盘点后破发追至4-5，但是他在非保不可的一局里再次被破，4-6输掉第二盘。
决胜盘开局，小徳及时调整破掉了对手发球局，随后在自己的发球局里挽救3个破发点惊险保发，以2-0领先，此后两人各自保发，占优的小徳更加专注在自己发球局，第9局科尔施雷柏在非保不可的一局挽救赛点保发，随后小徳艰难守住发球胜赛局，在第5个赛点上兑现，以6-4拿下决胜盘，晋级16强。
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