2019上海大师赛男单第二轮，卫冕冠军德约科维奇迎来男单首秀，他以两个6-3横扫加拿大新秀沙波瓦洛夫，轻松晋级16强，将与美国大炮伊斯内尔争夺一个八强席位。
德约在比赛伊始葬送掉2次破发机会，但牢牢占据底线的主动。沙波瓦洛夫在德约发球局里毫无作为，卫冕冠军首盘发球一共仅丢1分。第8局德约终于打破僵局，5-3领先的他直落4分拿下了随后自己的发球胜盘局。
比赛进入到第2盘，沙波瓦洛夫状态回勇，他在德约首个发球局里制造威胁，德约凭借关键分上的稳定发挥化解了一个破发点。双方各自保发战至2-2，第5局德约率先破发，随即建立起4-2的领先优势。第10局德约在沙波瓦洛夫非保不可的一局中拿到连续3个赛点，卫冕冠军把握住第2次机会，凭借这次破发提前锁定胜利。
德约将自己和沙波瓦洛夫的交战纪录改写成3-0，把上海大师赛的总战绩提升至33胜4负。生涯至此德约一共拿到过4个上海赛的冠军，如果本周能成功卫冕，他能把自己和纳达尔之间的冠军积分差距缩小至500分之内。
德约将在第3轮遭遇美国一哥伊斯内尔，后者用7-5，6-3的比分淘汰了法国名将普伊。
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