2016上海劳力士大师赛男单第二轮，西班牙天王纳达尔和捷克名将伯蒂奇接连出场，迎来2016上海大师赛首秀。纳达尔明显状态不佳，在与特洛伊基的交手中失误颇多，最终3-6、6-7(3)完败出局，上演一轮游。伯蒂奇则是经过两盘激烈的对决之后，6-7(4)/6-7(1)惜败于西班牙人格拉诺勒斯拍下，亦爆冷出局。
纳达尔3-6/6-7(3)特洛伊基
上周在中网止步八强的纳达尔遭遇连败，被塞尔维亚的特洛伊基用6-3，7-6(3)的比分挡在上海大师赛16前门外。这场比赛也是双方6次交手中纳达尔遭遇的首场失利。纳达尔在双方底线相持球中没有任何优势，比赛伊始西班牙名将就被迫化解两个破发点。两人战至3-3，特洛伊基终于打破僵局，塞尔维亚人两次破发，直落3局拿下首盘。
第二盘开局特洛伊基轻松保发，随后纳达尔也顺利守住发球局，止住了连丢5局的颓势，接下来两人各自保发，关键的第8局，纳达尔面临压力，结果他失误连连0-30落后，不过西班牙天王还是及时提升状态，最终惊险保发，追至4-4，第9局特洛伊基连轰ACE保发，5-4领先将非保不可的压力丢给纳达尔，结果纳达尔挽救赛点保发。又互相保发一次后比赛进入抢七。结果纳达尔失误过多，特洛伊基最终7-3拿下抢七，昂首晋级。
伯蒂奇6-7(4)/6-7(1)格拉诺勒斯
伯蒂奇因阑尾炎手术退出了美网，随后在圣彼得堡复出，并在深圳赛夺得赛季首冠，但是东京赛却首轮出局，他的对手格拉诺勒斯排名第43，两人此前交手四次，伯蒂奇保持全胜未失一盘。今天开局伯蒂奇化解破发点保发，此后两人都没有给对手机会，再也没送出任何破发点，6-6后进入抢七。伯蒂奇在抢七中4-2领先却连丢5分，以4-7输掉首盘。
第二盘比赛与首盘如出一辙，格拉诺勒斯开局轻松保发，伯蒂奇则是15-40后连救两个破发点后保发，1-1后，两人都专注于自己的发球局，没有再送出过破发点，比分又来到6-6，没有退路的伯蒂奇发挥严重失常，0-6送出6个赛点，最终1-7再丢一盘，双抢七遭爆冷首战出局。
伯蒂奇和格拉诺尔斯都没能制造任何一个破发点，格拉诺维斯在抢七关键分上的发挥显然更胜一筹。伯蒂奇在日本和上海大师赛里均首战落败，严重影响到他入围年终总决赛。
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